Nasceu em Akron, Ohio, Howard Hewett, uma das vozes mais reconhecíveis do R&B norte americano das décadas de 70 e 80.

Mudou-se para Los Angeles em 1976 e começou por trabalhar como bailarino no programa Soul Train. Em 1979 juntou-se a Jody Watley e Jeffrey Daniel nos Shalamar, formação que rapidamente se tornou uma das referências do R&B e do funk dançável da época.

Com Hewett como vocalista principal, os Shalamar deixaram temas como The Second Time Around, A Night to Remember, Dead Giveaway e Dancing in the Sheets. Esta última valeu ao grupo uma nomeação para um Grammy em 1985, enquanto Dead Giveaway tinha sido nomeada no ano anterior.

Hewett deixou os Shalamar em 1985 e iniciou no ano seguinte a carreira a solo com o álbum I Commit to Love. O segundo single, I'm for Real, chegou ao segundo lugar da tabela R&B, seguindo-se Stay entre os seus maiores sucessos. 

Ao longo da carreira, Hewett manteve uma forte ligação ao gospel e ao R&B, afirmando-se como um intérprete de grande expressão vocal. Em 1986 recebeu também um Grammy pelo seu trabalho na banda sonora de Beverly Hills Cop.