Nascido a 29 de outubro de 1961, em Gary, Indiana, Steven Randall Jackson, conhecido como Randy Jackson, cresceu numa das famílias mais importantes da história da música pop. Embora não tenha integrado a formação original dos Jackson 5, começou a acompanhar os irmãos ainda criança, tocando percussão, e tornou-se membro oficial do grupo em 1975, quando Jermaine decidiu permanecer na Motown. Com a mudança para a Epic Records, a banda passou a chamar-se The Jacksons e iniciou uma nova etapa, com maior participação dos próprios músicos na composição e produção.

Randy revelou talento para vários instrumentos e para a composição, tendo coescrito com Michael Jackson Shake Your Body (Down to the Ground), um dos grandes êxitos do álbum Destiny, de 1978. A canção ajudou a definir o som mais dançável e sofisticado do grupo no final da década de 1970. Também participou em discos como Triumph (1980), que inclui Can You Feel It, e Victory (1984), acompanhando os irmãos em algumas das digressões mais emblemáticas da banda.

Em 1979, sofreu um grave acidente de automóvel que lhe provocou lesões sérias nas pernas e nos pés. Contra as previsões iniciais dos médicos, recuperou e voltou aos palcos, participando na digressão Triumph, em 1981. Mais tarde, explorou o seu percurso a solo com Randy & the Gypsys, projecto que editou um álbum homónimo em 1989. Continuou também ligado aos negócios da família e, em 2018, juntou-se à irmã Janet Jackson na criação da editora independente Rhythm Nation Records.