Andra Day escreveu e produziu a sua nova música “Probably” com Caleb Morris, Charles Jones, David Wood, Nando Raio e Shay Godwin.

“Probably” chega menos de um mês depois de Andra Day ter lançado o tema “Where Do We Go”. Ambas as músicas vão aparecer no alinhamento do seu terceiro álbum "Cassandra", que será lançado na próxima Primavera.

O próximo álbum segue-se à participação na banda sonora do filme  "The United States vs. Billie Holiday" em 2021 . A banda sonora vencedora do prémio Grammy incluía a faixa original de Andra Day “Tigress & Tweed” que a artista co-escreveu e co-produziu com Raphael Saadiq.

Andra Day desempenhou o papel de Billie Holiday no filme, que lhe rendeu uma nomeação ao Oscar de Melhor Actriz. Embora não tenha ganho o Oscar, Andra Day levou para casa um Globo de Ouro para Melhor Actriz em Filme na categoria Drama.

Andra Day tornou-se assim a segunda mulher negra a ganhar este prémio depois de Whoopi Goldberg como Celie no filme "The Color Purple" em 1985.